Ավագ դպրոցի տասնութամյա աշակերտ Յան Լաֆերտին այլևս չի կարող հանդուրժել իր ինքնագոհ ավագ եղբոր՝ Ռեքսի ծաղրանքը, նրա 14-ամյա կրտսեր եղբայրն ակնհայտորեն շատ ավելի հաջողակ է սիրային ասպարեզում, և նրա աշխատանքը ճաշարանում նույնպես նվաստացուցիչ է։ . Ավելի վատ է, որ քոլեջը մոտենում է, և նա դեռ չի կարող կորցնել իր կուսությունը՝ վտանգի ենթարկելով այնտեղ լիակատար ձախողված տեսք ունենալ:

Փորձելով շտկել իրավիճակը՝ Յանը դիմում է ինտերնետի օգնությանը և շուտով հանդիպում է մի հմայիչ շիկահերի, ով, ըստ երևույթին, պարզապես երազում է հանդիպել նրա հետ։ Միակ խնդիրն այն է, որ իր երազանքների աղջկան հանդիպելու համար Յանը պետք է 500 մղոն ճանապարհ անցնի Չիկագոյի և Նոքսվիլ փոքր քաղաքների միջև: Հուսահատ քայլով Յանը որոշում է վերցնել իր ավագ եղբոր թանկարժեք և հեղինակավոր Պոնտիակը և իր ընկերներ Լենսի և Ֆելիսիայի հետ միասին մեկնում է ճանապարհորդության, որը հանգեցնում է ամենաանկանխատեսելի հետևանքների երեք հերոսների համար: